Terwijl Colton Underwood en Cassie Randolph besloten om gewoon vriend en vriendin te zijn aan het einde van 'The Bachelor', heeft hij nu een Neil Lane diamanten verlovingsring om zijn 'toekomstige vrouw' te geven.
Na een episch tweetal nachten De Bachelor-finale kreeg Colton Underwood eindelijk de wens om bij zijn ware liefde Cassie Randolph te zijn, hoewel ze niet klaar was om verloofd te worden. Dat betekende dat hij de kans om haar een multi-carat Neil Lane diamanten verlovingsring te geven, heeft gemist, maar Jimmy Kimmel had de 27-jarige bedekt. Colton en Cassie verschenen na zijn finale in hun eerste persvoorstelling op zijn ABC-avondshow en het paar onthulde dat ze zich nu ergens tussen vriend en vriendin en verloofd paar bevinden. Jimmy wilde ervoor zorgen dat Colton nog steeds een serieuze bling had om de 23-jarige op het juiste moment te geven.
Nadat het paar was overgekomen hoe gelukkig en verliefd ze zijn en Colton Cassie zijn 'toekomstige vrouw' noemde, pakte Jimmy een zwarte juwelendoos. Hij vertelde Colton dat Neil Lane de bal had uitgekozen, zodat Cassie een ring krijgt die een Bachelor-finalist waardig is wanneer hij besluit de vraag eindelijk te stellen. Eerst dacht het echtpaar dat Jimmy een grapje maakte, totdat Colton de doos opende om een grote smaragd geslepen diamant te tonen omringd door kleinere stenen. Het was echt waar! Jimmy verzekerde Colton dat hij naar de beroemde juwelier van Beverly Hills kon gaan en hem uitruilen voor een keuze van hem en Cassie. Maar hoe lief is het dat, hoewel Cassie aan haar wapens vasthield dat ze niet klaar was voor het huwelijk, ze als ze is dezelfde bling heeft als andere vrouwen die de laatste roos van de show hebben gekregen.
Net voordat Colton en Cassie stopten bij de show van Jimmy, keek Bachelor Nation toe hoe hij wanhopig Cassie zocht voordat ze Portugal verliet om nog een kans op liefde met haar te krijgen. Hij overtuigde haar dat hij bereid was te wachten zolang het duurde voordat ze volledig verliefd op hem werd, omdat zij de enige vrouw was die hij wilde. Ze stemde ermee in zijn familie te ontmoeten die in Spanje wachtte, en uiteindelijk brachten Cassie en Colton zelfs hun eerste nacht samen door in een fantasiesuite … zelfs hoewel Colton niet zou zeggen of hij na de ervaring geen maagd meer was.
Colton slaagde erin om eerst een vrij on benijdenswaardige vrijgezel te behalen - hij eindigde zonder een laatste rozenceremonie en er waren geen deelnemers meer over na het dumpen van finalisten Hannah G en Tayshia in de finale van deel 1 omdat hij alleen verliefd was op Cassie. De 23-jarige logopedist had in de vorige aflevering dingen met Colton afgebroken en hem verteld dat ze niet zeker wist of ze 'verliefd' op hem was en dat ze zeker niet klaar was voor het huwelijk. Dat zorgde ervoor dat hij het verloor en over een hek sprong terwijl hij overwoog de show te verlaten. Maar uiteindelijk heerste ware liefde. Jimmy prees Cassie en Colton zelfs omdat ze 'het enige stel waren dat het als mensen behandelde, omdat het belachelijk is om aan het einde van deze periode verloofd te raken', dat is het korte filmvenster van The Bachelor.
